Ketony: chemické vlastnosti a stanovení

Organická chemie - věda je velmi složité, ale zajímavé. Protože sloučeniny podle stejných prvků v jiné pořadové číslo a podporuje tvorbu různých látek vlastností. Uvažujme sloučenina karbonylovou skupinu s názvem „ketony“ (chemické vlastnosti, fyzikální vlastnosti, způsoby jejich syntézy). A porovnat je s jinými látkami stejného druhu - aldehydy.

ketony

Toto slovo je společný název pro třídu organického původu látek, molekul, ze kterých je karbonylová skupina (C = O), je spojen s dvěma atomy radikálů.

Podle své struktuře podobné aldehydy ketony a karboxylových kyselin. Nicméně, jsou-li přítomny najednou dva atomy C (uhlíku nebo uhlíku), připojených k C = O.

vzorec

Obecný vzorec pro tuto třídu sloučenin jsou následující: R _1-CO-R2.

Aby to bylo pochopitelné, protože zpravidla je psáno tak.

Je C = O - znamená karbonylovou skupinu. A _{1 a} R _R2 - A uhlíkové radikály. Na jejich místě mohou být jiné sloučeniny, ale jejich složení musí být uhlík.

Aldehydy a ketony

Fyzikální a chemické vlastnosti těchto skupin látek jsou velmi podobné navzájem. Z tohoto důvodu, oni jsou často posuzovány společně.

Skutečnost, že se aldehydy také obsahovat karbonylovou skupinu ve své molekule. Dokonce se ketony obecného vzorce velmi podobné. Nicméně, v případě, že látky C = O, vázaný na dva radikály potom aldehyd je jen jeden, namísto druhého - z atomu vodíku: R-CO-H.

Jako příklad, vzorec této třídy látek - formaldehyd, o to pozoruhodnější, jako formalin.

o vzorci CH _2O základě, je zřejmé, že její karbonylová skupina není spojena s jedním, ale se dvěma atomy N.

fyzikální vlastnosti

Než jsme se vypořádat s chemickými vlastnostmi aldehydy a ketony, by měli zvážit jejich fyzikální vlastnosti.

• Ketony - nízkotající pevné látky nebo kapaliny s volatilitou. Nižší členy této třídy dokonale rozpuštěn v H _2O a také reagovat s organickými rozpouštědly.
  Jednotlivé zástupci (např. CH _{3 COCH3),} pozoruhodně rozpustné ve vodě, a zcela v libovolných poměrech.
  Na rozdíl od alkoholů a karboxylových kyselin, ketony mají větší těkavost se stejnou molekulovou hmotností. To přispívá k neschopnosti těchto sloučenin pro vytvoření spojení s H, které mohou být H-CO-R.
• Různé typy aldehydy mohou být v různých stavech agregace. Vzhledem k tomu, vyšší R-CO-H, - to je nerozpustné pevné látky. Dolní - kapalina, část, která je ve směsi s jemně H ₂ O, ale pouze některé z nich jsou rozpustné ve vodě, ale ne více.
  Nejjednodušší tohoto typu látek - mravenčí aldehyd - plynu, který je zvláštní štiplavý zápach. Tento materiál je velmi dobře rozpustný v _H2O

Mezi známé ketony

Existuje mnoho látek, _R1-CO-R2, nicméně, známý z nich nejsou tolik. Jedná se v první řadě dimethyl-keton, který všichni víme, jako aceton. Také jeho kolega rozpouštědlo - butanon nebo jak to správně nazval - methylethylketonu.

Mezi další ketony, chemické vlastnosti, které jsou široce používány v průmyslu - acetofenonu (metilfenilketon). Na rozdíl od aceton a butanon, vůně je docela příjemné, což je důvod, proč se používá v parfumerii.

Například, cyklohexanon týká typickými představiteli R _{1-CO-R 2,} a se nejčastěji používá při výrobě rozpouštědel.

Nemluvě o diketonů. Takový název je R _{1-CO-R 2,} ve které ne jeden, ale dva karbonylové skupiny v kompozici. Tak, jejich vzorec: R _1-CO-CO-R2. Jedním z nejvíce jednoduché, ale běžně používá v potravinářském průmyslu je zástupci diketony, diacetyl (2,3-butandion).

Tyto látky - to je jen malý výčet vědců syntetizovaných ketony (chemické vlastnosti jsou uvedeny níže). Ve skutečnosti existuje více, ale zjistil, že ne všechny aplikace. Čím více to stojí za to, že mnozí z nich jsou toxické.

Chemické vlastnosti ketonů

Látky v této kategorii jsou schopny reagovat s různými látkami. To je to, co je jejich zvláštní chemické vlastnosti.

• Ketony jsou schopny připojit se na H (hydrogenační reakce). Nicméně, pro produkt z této reakce vyžaduje přítomnost katalyzátorů ve formě kovových atomů z niklu, kobaltu, Cuprum, platina, palladium a další. Reakce R _{1-CO-R 2} se vyvíjejí na sekundární alkoholy.
  Také tím, že se nechá reagovat v přítomnosti vodíkovými amalgamu alkalického kovu nebo Mg glykoly se získají z ketonů.
• Ketony, které mají alespoň jeden alfa-hydrogenic atom mají tendenci klesat pod vlivem keto-enol tautomerization. To je katalyzována nejen pomocí kyselin, ale také základy. Typicky je keto forma je stabilnější samotné jev než enol. Tato rovnováha umožňuje syntetizovat ketony hydratací alkiny. Relativní stabilizace enol-keto formy konjugace vede k poměrně silné kyselosti R _{1-CO-R 2} (v porovnání s alkany).
• Tyto látky mohou vstoupit do reakcí s amoniakem. Nicméně, k nim dochází velmi pomalu.
• Ketony reagují s kyselinou kyanovodíkovou. To má za následek v a-oksinitrily, saponifikace, která podporuje vznik alfa-hydroxykyseliny.
• Vstup do reakce s halogenidy alkylmagnezium vede ke vzniku sekundárních alkoholů.
• Spojování NaHSO ₃ přispívá k gidrosulfitnyh (bisulfitové) deriváty. Je třeba připomenout, že v reakci na mastné řady jsou schopny pouze zadat methylketony.
  Vedle ketonů, jako je reakce s hydrogensiřičitanem sodným a mohou aldehydy.
  Při zahřátí se roztokem NaHCO ₃ (jedlá soda), nebo minerální kyseliny, deriváty NaHSO _3, může dojít k rozkladu doprovázeno uvolněním volné ketonu.
• V průběhu reakce, _{R1-CO-R2 NH2} OH (hydroxylamin) a ketoximy vytvořen jako vedlejší produkt - _H2O
• V reakcích zahrnujících hydrazinu vytvořena hydrazonů (poměr kombinované látky - 1: 1), nebo aziny (1: 2).
  Pokud je přijatý v důsledku reakčního produktu (hydrazonu) pod vlivem teploty se reagovat s hydroxidem draselným, a N stát nasycených uhlovodíků. Tento proces se nazývá Kishnerova reakce.
• Jak již bylo uvedeno výše, aldehydy a ketony a chemické vlastnosti a mají podobné přijímací proces. Tak acetaly _R1-CO-R2 tvoří komplexnější než acetaly R-CO-H. Objevují se v důsledku ketonů a esterů a orthomravenčí kyseliny orthokřemičité.
• V prostředí s vyšší koncentrací alkálií (například zahříváním s koncentrovanou kyselinou sírovou), R _{1-CO-R 2} se podrobí intermolekulární dehydrataci za vzniku nenasycené ketony.
• Pokud se reakce s R ₁ -CO-R ₂ obsahuje alkálie, ketony podstoupit aldolové kondenzaci. V důsledku toho, vytvořené β-keto alkoholy, které lze snadno ztratit molekulu H ₂ O.
• Poměrně značné chemické vlastnosti se projevují například ketony acetonu reagovat s mesityloxidu. V takovém případě je nový materiál s názvem „phorone“.
• Také chemické vlastnosti organické látky zahrnují Leuckart-Wallach reakce, která přispívá k redukci ketonů.

V důsledku vzniku R1-CO-R2

Po seznámení s vlastnostmi dotyčných látek, je nutné znát nejběžnější způsoby jejich syntézy.

• Jedním z dobře známých reakcí pro přípravu ketonů je alkylace a acylace aromatických sloučenin v přítomnosti kyselých katalyzátorů _(AICI3, Feči _3, minerální kyseliny, oxidů, katexů, a podobně). Tato metoda je známá jako Friedel-Craftsovy reakce.
• Ketony jsou syntetizovány hydrolýzy ketiminů a vic-diolu. V případě posledně vyžaduje přítomnost minerální kyseliny jako katalyzátoru.
• Také se používá k výrobě ketony homolog acetylenu hydratace nebo jak se nazývá - reakce Kucherov.
• Reakce Guben-Gesha.
• Cyklizace Růžička vhodný pro syntézu tsikloketonov.
• Rovněž data látka těží z terciárních peroksoefirov použití Kriege přesmyk.
• Existuje několik metod pro syntézu ketonů při oxidačních reakcích sekundárních alkoholů. V závislosti na účinné látky se 4 reakce: Swern Kornblum, Corey-Kim a Parikh-Doering.

rozsah

Poté, co se zabýval chemickými vlastnostmi a vyrábět ketony by měl vědět, kde se rovněž používají tyto látky.

Jak bylo uvedeno výše, většina z nich se používají v chemickém průmyslu jako rozpouštědla pro laky, laky, jakož i při výrobě polymerů.

Kromě toho některé _R1-CO-R2 osvědčený jako příchuti. Jako takové, ketony (benzofenon, acetofenon, atd), jsou použity v parfumerii a vaření.

Také acetofenon používá jako složka při výrobě prášků na spaní.

Benzofenon, vzhledem k jeho schopnosti absorbovat škodlivé záření - je běžnou složkou v kosmetice a antizagarnoy současně konzervační.

Ovlivňuje R1-CO-R2 k tělu

Učení, že pro sloučeniny zvané ketony (chemické vlastnosti, aplikace, syntéza a další údaje o nich), je nutné, aby se seznámili s biologickými vlastnostmi těchto látek. Jinými slovy, vědět, jak působí na živé organismy.

Přes poměrně častého použití R _{1-CO-R 2} v průmyslu, je třeba vždy mít na paměti, že tyto sloučeniny jsou vysoce toxické. Mnohé z nich jsou karcinogenní a mutagenní.

Zvláštní zástupci jsou schopny způsobit podráždění sliznic, dokud hoří. Alicyklické _R1-CO-R2 může mít vliv na tělo jako drogy.

Nicméně, ne všechny látky tohoto druhu jsou škodlivé. Skutečnost, že někteří z nich se aktivně podílejí na metabolismu biologických organismů.

Ketony - unikátní žetonů poruchy metabolismu uhlíku a inzulín deficit. Při analýze moči a krve přítomnosti R ₁ -CO-R ₂ znamená, různé metabolické poruchy, včetně hyperglykemie a ketoacidózy.